В начале 1917 года, Уолтер Оуэн Бентли работал в фирме, выпускающей автомобили французской марки «DFP». Он занимался тем, что изыскивал пути повышение отдачи силовых установок, для того что бы машинам легче было преодолевать подъем в гору.
В 1919 году совместно со своим братом Уолтер Оуэн Бентли основали собственную фирму с названием ”Бентлей Моторс ”. В этот же год она показала свой первый автомобиль, на котором находился движок сложнейшей по тем временам конструкции. Это был шестнадцати клапанный двигатель с четырьмя цилиндрами.
Сконструированный братьями автомобиль в 1923 году участвует в гонках в первый раз на гоночной трассе Ле-Ман. За рулем первого гоночного автомобиля фирмы ”Бентлей Моторс ” расположился Джон Дафф -будущий популярный участник заводской гоночной команды.
Сам Уолтер Оуэн не был уверен в то, что его автомобиль способен будет продержаться на гоночной трассе Ле-Ман без остановки целые сутки . Но в следующем гоночном сезоне в Ле-Ман одна из его автомашин на 24-часовом заезде взяла первое место и молодой Уолтер понял, что будущее за автомашинами.